Câu chuyện xoay quanh một học sinh cao trung với tâm lý chống đối xã hội tên là Hikigaya Hachiman. Cậu ta có một cái nhìn đầy méo mó về cuộc sống, do đó cậu không có bất kì người bạn cũng như một cô bạn gái nào. Khi Hikigaya thấy những người khác hào hứng nói chuyện về tuổi trẻ, cậu lẩm bẩm: "Một lũ dối trá". Khi cậu được hỏi về ước mơ cho tương lai của mình, Hikigaya trả lời: "Không phải làm việc". Giáo viên môn Văn Học cổ điển của cậu, Hiratsuka Shizuka bắt Hikigaya phải tham gia vào "Câu lạc bộ tình nguyện" (Service Club), nơi cậu vô tình gặp Yukinoshita Yukino - cô gái xinh đẹp nhất trường. Sau khi cả hai người nhận được yêu cầu giúp Yuigahama Yui tự làm bánh bích quy của mình và sau đó chính cô cũng gia nhập CLB. Sinh hoạt CLB cùng với hai cô gái xinh đẹp, "Đúng rồi, chuyện tình thanh xuân phải là như thế này chứ!"- cậu tự nhủ vậy. Tuy rằng không có tươi đẹp đến mức ấy, nhưng Hikigaya đã trải qua rất nhiều chuyện ở trong lẫn ngoài CLB, dần dần có nhiều kỷ niệm đẹp với Yukinoshita và Yuigahama. Cũng vì vậy, quan niệm sống của cậu đã thay đổi.